Un’ Atalanta sorniona espugna San Siro e vola in semifinale di Coppa Italia contro la Fiorentina. La squadra di Pioli esce amaramente dal torneo, passata in vantaggio allo scadere di primo tempo ha fatto l’errore di farsi raggiungere dopo due minuti. I rossoneri hanno mantenuto il pallino del gioco, ma in poche occasioni hanno portato pericoli alla porta di Carnesecchi. La manovra troppo spesso è stata lenta e prevedibile. Male la prova di Jovic, schierato titolare il numero 15 non ha mai toccato palla.
Stefano Pioli conferma Theo Hernandez centrale, al suo fianco il debutto di Matteo Gabbia, Reijnders regista affiancato da Loftus-Cheek e Musah. In attacco il trio Leao, Jovic e Pulisic. Gasperini recupera Kolasinac e De Ketelaere, entrambi schierati nella formazione titolare. CDK sarà il riferimento avanzato del 3-4-2-1, alle sue spalle agiranno Miranchuk e Koopmeiners. Sulla corsia destra Holm viene preferito a Zappacosta.
Partita equilibrata fin dalle prime battute, le due squadre si studiano, si marcano, non lasciando campo agli attacchi avversari. Più intraprendente il Milan, che cerca di fare gioco senza però mai portare pericoli alla porta di Carnesecchi. Per vedere il primo tiro in porta bisogna attendere il 20′ minuto, Musah di potenza impegna il portiere bergamasco alla deviazione in angolo. Il 3-4-2-1 ideato da Gasperini ingabbia i rossoneri che non riescono a finalizzare il il 65% di possesso palla. L’Atalanta è paziente, aspetta il Milan nella propria metà campo e cerca di colpire il diavolo in velocità. Sono proprio i bergamaschi ad andare più vicini al vantaggio: sponda di testa di CDK ma De Roon non arriva al tap-in vincente. Prima dello scoppiettante finale di tempo, il Milan perde Gabbia e l’Atalanta De Roon per infortunio. Allo scadere del primo tempo la partita si accende, botta e risposta nel giro di due minuti. Prima è Leao, servito da Theo, che di destro batte Carnesecchi. Azione successiva dei bergamaschi, iniziata da Miranchuk, palla che arriva a Holm, cross basso per Koopmeiners che di destro supera Maignan.
Subito pericolosa l’Atalanta ad inizio ripresa, da fuori area tiro insidioso di Koopmeiners e Maignan devia in angolo. Atalanta più viva spigliata rispetto a quella del primo tempo. Koopmeiners protagonista, bel lancio per Miranchu che punta Jimenez che lo stende, per Di Bello è rigore. Dal dischetto Koopmeiners trasforma. Pioli cambia i due esterni, fuori Calabria e Jimenez per Simic e il nuovo acquisto Terracciano, passando alla difesa a tre. Ma è sempre l’Atalanta pericolosa, Miranchuk dal limite prova un tiro a giro che esce di poco. I rossoneri provano ad avere un sussulto, tiro di Pulisic dal limite ma Carnesecchi devia in angolo. La manovra dei milanisti è lenta, prevedibile e Pioli cerca di dare la scossa inserendo Giroud al posto di Loftus-Cheek e Adli a quello di Reijnders. I rossoneri guadagnano campo, si posizionano stabilmente nella metà campo ospite, Leao cerca di inventare sulla sinistra, ma spesso sbatte contro il muro formato da Holm. Partita che termina con il Milan che chiede un rigore per un fallo di mano ma Di Bello e il Var lasciano correre e cosi si chiude la partita e la coppa Italia per il Milan.